Разработка Windows 98 началась в 1996 году. Проекту было дано кодовое название «Memphis». Первая версия, выпущенная 16 июня 1996 года, стала называться Developer Release. Версии Beta 2 (октябрь 1997) уже было присвоено название «Windows 98». Официально Windows 98 вышла 25 июня 1998 года.
Windows 98 Second Edition (Windows 98 SE) была выпущена 5 мая 1999 года. Обновлённая версия включает множество исправлений и дополнительных драйверов, Internet Explorer 4 заменён на 5-ю версию, появилась функция Internet Connection Sharing (Общий доступ подключения к интернету). Также добавлен MS NetMeeting 3 и поддержка проигрывания DVD.
Системные требования к ОЗУ для Windows 98 SE увеличились до 24 Мб.
Майкрософт планировала прекратить поддержку Windows 98 16 января 2004 года, однако по причине невероятной популярности этой операционной системы поддержка была продлена до 11 июля 2006 года.